Биохимия синтеза адреналина

Что такое анализ крови на катехоламин?

Тест измеряет количество гормонов адреналина, норэпинефрина и дофамина в крови. Катехоламины помогают организму отреагировать на стресс или страх и подготавливают его к соответствующим реакциям в подобной ситуации. Надпочечники выделяют большое количество катехоламинов в качестве реакции на стресс.

Продолжительность работы циркулирующих в крови катехоламинов не очень длительная, период полувыведения их из циркуляции насчитывает минуты, при этом происходит обратный захват симпатическими нервными окончаниями и преобразование в неактивные формы под действием ферментов. После они метаболизируются в печени и выводятся почками с мочой.

Катехоламины увеличивают сердечный ритм, кровяное давление, скорость дыхания, мышечную силу, умственную активность, количество крови, поступающей в основные органы (мозг, сердце и почки). Также они уменьшают количество крови, поступающей в кожу и кишечник.

Такие редкие опухоли как феохромоцитома могут спровоцировать резкий рост катехоламинов в крови. Это обусловливает высокое кровяное давление, чрезмерное потоотделение, головные боли, быстрое сердцебиение, тремор.

Механизм действия

Эффект заключается в активировании мембранных рецепторов, расположенных в клеточной ткани органов-мишеней. Далее, белковые молекулы, изменяясь, запускают внутриклеточные реакции, благодаря которым формируется физиологический ответ. Гормональные вещества, вырабатываемые надпочечниками и щитовидной железой, увеличивают чувствительность рецепторов к норадреналину и адреналину.

Эти гормональные вещества влияют на следующие виды деятельности головного мозга:

• агрессивность;
• настроение;
• эмоциональную устойчивость;
• воспроизведение и усвоение информации;
• быстроту мышления;
• участвуют в формировании поведения.

Кроме того, катехоламины дают энергию организму. Высокая концентрация этого комплекса гормонов у детей приводит к их подвижности, жизнерадостности. По мере взросления производство катехоламинов уменьшается, и ребенок становится более сдержанным, интенсивность умственной активности несколько снижается, возможно, ухудшение настроения. Стимулируя гипоталамус и гипофиз, катехоламины способствуют увеличению активности эндокринных желез. Интенсивные физические или умственные нагрузки, при которых учащается сердцебиение и повышается температура тела, приводят к увеличению катехоламинов в кровяном потоке. Комплекс этих активных веществ действует стремительно.

В каких случаях назначают исследование мочи?

Анализ на катехоламины в моче дает возможность выявить нарушения, которые вследствие патологических процессов приводят к нарушению нормального функционирования организма. Причинами сбоев могут быть различные серьезные заболевания. Назначают этот вид лабораторного исследования в следующих случаях:

1. Для контроля терапии при лечении хромаффинной опухоли.
2. При нейроэндокринном или выявленном новообразовании надпочечников, или генетической предрасположенности к опухолевому образованию.
3. При гипертонической болезни, которая не поддается лечению.
4. Наличие гипертензии с постоянной головной болью, учащенным сердцебиением и повышенным потоотделением.
5. Подозрение на хромаффинное новообразование.

Биосинтез и регуляция

Биосинтез адреналина включает ряд ферментативных реакций.

С химической точки зрения адреналин является одним из группы моноаминов, называемых катехоламинами . Адреналин синтезируется в хромаффинных клеток в мозговом веществе надпочечников в надпочечниках и небольшого числа нейронов в продолговатом мозге в головном мозге через метаболический путь , который преобразует аминокислоты фенилаланина и тирозина в серию метаболических промежуточных продуктов, и, в конечном счете, адреналин. Тирозин сначала окисляют до L -DOPA по тирозин гидроксилазы , это лимитирующей стадией. Затем он декарбоксилируется с образованием дофамина под действием ДОФА декарбоксилазы (декарбоксилазы ароматической L-аминокислоты ). Затем дофамин превращается в норадреналин с помощью дофамин-бета-гидроксилазы, которая использует аскорбиновую кислоту ( витамин С ) и медь. Заключительный шаг в биосинтезе адреналина является метилирование из первичного амина норадреналина. Эта реакция катализируется ферментом phenylethanolamine N -methyltransferase (PNMT) , который использует S -adenosyl метионин (ГЕПТРАЛ) в качестве метилового донора. В то время как PNMT находится в основном в цитозоле из эндокринных клеток мозгового вещества надпочечников (также известный как хромаффинных клеток ), она была обнаружена на низких уровнях, как в сердце и головном мозге .

Биосинтетические пути катехоламинов и следовых аминов в головном мозге человека L- фенилаланин L- тирозин L- ДОПА Адреналин Фенэтиламин р- тирамин Допамин Норадреналин N- метилфенэтиламин N- метилтирамин р- октопамин Синефрин 3-метокситирамин AADC AADC AADC основной путь PNMT PNMT PNMT PNMT AAAH AAAH мозг CYP2D6 второстепенный путь COMT DBH DBH Адреналин вырабатывается в небольшой группе нейронов головного мозга человека (в частности, в продолговатом мозге ) посредством метаболического пути, показанного выше.

Регулирование

Основные физиологические триггеры выброса адреналина связаны со стрессами , такими как физическая угроза, возбуждение, шум, яркий свет и высокая или низкая температура окружающей среды. Все эти стимулы обрабатываются центральной нервной системой .

Адренокортикотропный гормон (АКТГ) и симпатическая нервная система стимулируют синтез предшественников адреналина за счет повышения активности тирозингидроксилазы и дофамин-β-гидроксилазы , двух ключевых ферментов, участвующих в синтезе катехоламинов. АКТГ также стимулирует кору надпочечников высвобождать кортизол , который увеличивает экспрессию PNMT в хромаффинных клетках, усиливая синтез адреналина. Чаще всего это делается в ответ на стресс. Симпатическая нервная система, воздействуя через внутренние нервы на мозговое вещество надпочечников, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, высвобождаемый преганглионарными симпатическими волокнами этих нервов, действует на никотиновые рецепторы ацетилхолина , вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалзависимые кальциевые каналы . Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул и, таким образом, выброс адреналина (и норадреналина) в кровоток. Чтобы PNMT воздействовала на норадреналин в цитозоле, он должен сначала быть доставлен из гранул хромаффинных клеток. Это может происходить через катехоламин-H + обменник VMAT1 . VMAT1 также отвечает за транспортировку вновь синтезированного адреналина из цитозоля обратно в хромаффинные гранулы при подготовке к высвобождению.

В отличие от многих других гормонов адреналин (как и другие катехоламины) не оказывает отрицательной обратной связи для подавления собственного синтеза. Аномально повышенный уровень адреналина может возникать при различных состояниях, таких как тайное введение адреналина, феохромоцитома и другие опухоли симпатических ганглиев .

Его действие прекращается повторным захватом нервными окончаниями, незначительным разбавлением и метаболизмом моноаминоксидазой и катехол- O- метилтрансферазой .

Катехоламины как лекарства

Из всех катехоламинов, напрямую в качестве лекарственного средства, используемого в медицине, присутствует только адреналин. Другие препараты содержат производные основных катехоламинов.

Адреналин

Он применяется главным образом в случаях остановки сердца, хотя есть и другие области, где без него сложно обойтись. 

Если адреналин используется в случаях анафилактического шока, остановки сердца и кардиогенного шока, то дает целый ряд эффектов:

• стимулирует сократительную способность миокарда;
• улучшает проводимость раздражителей в сердце;
• повышает эффективность электрической дефибрилляции.

Адреналин иногда назначается, для подавления поверхностного кровотечения: он обладает способностью локально сужать кровеносные сосуды. Этот эффект может также использоваться при астме, когда другие методы лечения неэффективны.

Этот катехоламин вводится внутривенно, инъекцией в мышцы, ингаляцией или подкожным введением. Общие побочные эффекты, возникающие после приема адреналина, включают тремор, беспокойство и потоотделение. Также может возникнуть учащенное сердцебиение и высокое кровяное давление.

Леводопа

Структуру катехоламинов также имеет леводопа. Это вещество является предшественником дофамина. Лекарство используется для лечения болезни Паркинсона.

Терапевтический механизм этого катехоламина довольно интересен: преодолевая гематоэнцефалический барьер, он превращается в дофамин. Благодаря этому Леводопа увеличивает концентрацию этого нейротрансмиттера в черном веществе мозга, уменьшая симптомы заболевания.

Изопреналин

Изопреналин — другой препарат, который относится к катехоламинам. Это синтетическое производное адреналина, не встречающееся в организме в естественных условиях.

Это вещество используется для лечения брадикардии (замедления сердечного ритма), блокады сердца и редко в случаях астмы.

Физиологическое действие адреналина

Адреналин биологически высокоактивен (левовращающий изомер в 12—15 раз активнее правовращающего), обладает выраженным кардиотоническим, прессорным, гипергликемическим, калоригенным действием, вызывает сужение сосудов кожи, почек, расширяет коронарные сосуды, сосуды скелетных мышц, гладкой мускулатуры, бронхов и желудочно-кишечного тракта, содействуя этим перераспределению крови в организме, угнетает моторику матки в поздние периоды беременности, повышает потребление кислорода, основной обмен, дыхательный коэффициент. Адреналин влияет на центральную и периферическую нервную систему, имитируя действие симпатических нервных импульсов — симпатомиметические эффекты (см. Норадреналин). Гормон влияет на проводящую систему сердца и непосредственно на миокард, обладает положительным хронотропным, инотропным и дромотропным действием, к-рое может через некоторое время смениться противоположным эффектом (повышение давления вызывает рефлекторное возбуждение центра блуждающих нервов с соответствующим тормозным влиянием на сердце). У животных адреналин, введенный на фоне адрено- и симпатиколитиков, понижает артериальное давление. Введение Адреналина в организм вызывает лейкоцитоз, обусловленный сокращением селезенки, повышает свертываемость крови.

По Кеннону (W. Cannon), адреналин — «аварийный гормон», осуществляющий в трудных, иногда экстремальных условиях, мобилизацию всех функций и сил организма для борьбы. Повышение экскреции адреналина наблюдается при эмоциональном и болевом стрессе, перегрузках, гипоксии разного происхождения. Во много раз увеличивается выделение адреналина с мочой при феохромоцитоме.

Выявлены молекулярные механизмы, лежащие в основе мобилизующего действия адреналина на энергетические ресурсы организма (гликоген, липиды). Сатерленд (Е. W. Sutherland) и другие авторы показали, что под влиянием адреналина происходит превращение АТФ в циклический 3′,5′-АМФ (аденозинмонофосфат), который способствует переходу неактивной b-фосфорилазы в активную а-фосфорилазу, катализирующую распад (фосфоролиз) гликогена. Аналогичный механизм обнаружен в действии адреналина на липолиз. Циклический 3′,5′-аденозинмонофосфат может снова превратиться в обычный аденозинмонофосфат под влиянием фермента диэстеразы. Процессы эти довольно сложны и в них участвует ряд ферментов. Циклический 3′,5′-аденозинмонофосфат образуется не только при действии адреналина, но также ряда других гормонов, как бы осуществляя передачу их действия внутри клетки на ферментные системы.

Что такое адреналин?

Адреналин, также называемый эпинефрином, это гормон, который выделяется главным образом надпочечниками и предназначен для увеличения сердечного выброса и повышения уровня глюкозы в крови. Адреналин также является  нейромедиатором. Он играет важную роль в симпатической нервной системе, которая отвечает за реакцию организма “защищайся или убегай“. ()

Эффекты адреналина включают увеличение частоты сердечных сокращений, частоты дыхания и притока крови к мышцам. По этой причине этот гормон также используется в качестве лекарства при некоторых состояниях организма и болезнях,  таких как остановка сердца, серьезные аллергические реакции и астма. (, , , )

Адреналин относится к группе нейромедиаторов, называемых катехоламинами, в которую также входят норадреналин и дофамин. ()

Адреналин тесно связан по структуре с норадреналином, отличаясь только наличием метильной группы на боковой цепи азота. Оба вещества являются ключевыми стимулирующими компонентами симпатической нервной системы (часть вегетативной нервной системы), отсюда их классификация как симпатомиметических агентов.

Надпочечники (их мозговое вещество) производят большую часть адреналина в организме, но небольшое количество этого гормона также вырабатываются в других тканях, как некоторые нейроны нервной системы или почки. ()

Схема реакции организма на стресс, в том числе, выработка адреналина.

литература

• Клаус Старке : Основы фармакологии нервной системы. В: Вольфганг Форт, Дитрих Хеншлер , Вальтер Раммель , Ульрих Фёстерманн, Клаус Старке: Общая и специальная фармакология и токсикология. 8-е, полностью переработанное издание. Urban & Fischer, Мюнхен и другие 2001, ISBN 3-437-42520-X , стр. 111-146.
• Отто Вестфаль , Теодор Виланд , Генрих Хюбшманн: регулятор жизни. Гормонов, витаминов, ферментов и других активных ингредиентов. Societäts-Verlag, Франкфурт-на-Майне, 1941 г. (= Frankfurter Bücher. Исследования и жизнь. Том 1), стр. 17–19 ( Надпочечники ) и 82 f. ( Регулятор кровяного давления ).

Подготовка к анализу и забор биоматериала

Для исследования используют венозную кровь, которую пациент должен сдать в утреннее время, натощак

За 2 дня перед забором материала важно ограничить физическую нагрузку, снизить уровень стресса, исключить из рациона напитки и продукты, содержащие кофеин, какао, алкоголь. За 1 час перед анализом не разрешается курить

За 6-7 дней врач должен отменить некоторые медикаменты, которые влияют на результат исследования: резерпин, антибиотики тетрациклинового ряда, ингибиторы МАО.

В случае возникновения у пациента приступов пароксизмальной гипертензии анализ на катехоламины в крови должен проводиться именно в момент наиболее выраженной симптоматики. Кровь на анализ берут в горизонтальном положении. Методы определения – колориметрический, флуориметрический, масс-спектрометрии и газовой хроматографии. Унифицированным методом исследования является газовая хроматография-масс-спектрометрия, которая основана на начальной сепарации биогенных аминов с помощью анионообменной хроматографии и последующем их разделении. Срок проведения анализа – 1 рабочий день.

Ссылки [ править ]

1. ↑ Fitzgerald, PA (2011). . В Gardner, DG; Шобак Д. (ред.). Основы и клиническая эндокринология Гринспена (9-е изд.). Нью-Йорк: Макгроу-Хилл . Проверено 26 октября 2011 года .
2. Purves, D .; Августин, ГДж; Фитцпатрик, Д .; Холл, туалет; LaMantia, AS; McNamara, JO; Уайт, LE, ред. (2008). Неврология (4-е изд.). Sinauer Associates. С. 137–138. ISBN 978-0-87893-697-7.
3. . Библиотека здоровья . Сан-Диего, Калифорния: Калифорнийский университет. Архивировано из 16 июля 2011 года.
4. Joh, TH; Хван, О. (1987). «Дофамин-бета-гидроксилаза: биохимия и молекулярная биология». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 493 : 342–350. DOI . PMID . S2CID .
5. Broadley KJ (март 2010). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакология и терапия . 125 (3): 363–375. DOI . PMID .
6. Lindemann L, Hoener MC (май 2005). «Возрождение следовых аминов, вдохновленное новым семейством GPCR». Направления фармакологических наук . 26 (5): 274–281. DOI . PMID .
7. ↑ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты мозга CYP2D». Европейский журнал фармакологии . 724 : 211–218. DOI . PMID .
8. ^ Kitahama, K .; Пирсон, Дж .; Денорой, Л .; Копп, Н .; Ulrich, J .; Maeda, T .; Жуве, М. (1985). «Адренергические нейроны в головном мозге человека, продемонстрированные иммуногистохимическим методом с использованием антител к фенилэтаноламин- N- метилтрансферазе (PNMT): открытие новой группы в солитарном ядре». Письма неврологии . 53 (3): 303–308. DOI . PMID . S2CID .
9. Eisenhofer, G .; Копин, И.Дж .; Гольдштейн, Д.С. (2004). «Метаболизм катехоламинов: современный взгляд на физиологию и медицину». Фармакологические обзоры . 3 (56): 331–349. DOI . PMID . S2CID .
10. Усадьба, I .; Tyano, S .; Mel, E .; Eisenberg, J .; Bachner-Melman, R .; Котлер, М .; Эбштейн, Р.П. (2002). . Молекулярная психиатрия . 7 (6): 626–632. DOI . PMID .
11. ↑ Brunner, HG (1996). «Дефицит МАОА и аномальное поведение: перспективы ассоциации». Симпозиум Фонда Ciba . Симпозиумы Фонда Новартис. 194 : 155–167. DOI . ISBN . PMID   .
12. Стюарт, MF; Croft, J .; Reed, P .; Новый, JP (2006). . Журнал клинической патологии . 60 (8): 935–936. DOI . PMC . PMID .
13. Эстес, Мэри (2016). Оценка состояния здоровья и физикальное обследование (2-е изд.). МельбурнCengage . п. 143. ISBN. .
14. . webmd.com . Дата обращения 4 мая 2017 .
15. Куклин, AI; Конгер, Б.В. (1995). «Катехоламины в растениях». Журнал регулирования роста растений . 14 (2): 91–97. DOI . S2CID .
16. Бей или беги , Википедия , 16 декабря 2019 г. , получено 24 декабря 2019 г.
17. . labtestsonline.org . Проверено 24 декабря 2019 .
18. . labtestsonline.org . Проверено 24 декабря 2019 .
19. . WebMD . Проверено 9 октября 2019 .
20. . labtestsonline.org . Проверено 9 октября 2019 .

Медицинские офисы KDLmed

• КЛИНИКА 1
• КЛИНИКА 2
• КЛИНИКА 3

АДРЕС:г. Пятигорск, проспект 40 лет Октября, 62/3

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 14:00 / вс 8:30 — 13:00
Взятие крови: пн-сб 7:30 — 12:00
вс 8:30 — 12:00
Взятие мазка: пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 13:30 / вс 8:30 — 12:00

ТЕЛЕФОН:(8793) 330-640
+7 (928) 225-26-74

АДРЕС:г. Пятигорск, проспект 40 лет Октября, 14

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 14:00 / вс 8:30 — 13:00
Взятие крови: пн-сб 7:30 — 12:00
вс 8:30 — 12:00
Взятие мазка: пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 13:30 / вс 8:30 — 12:00

ТЕЛЕФОН:(8793) 327-327
+7 (938) 302-23-86

АДРЕС:г. Пятигорск, ул. Адмиральского, 6А

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 14:00
Взятие крови: пн-сб 7:30 — 12:00
Взятие мазка: пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 13:30

ТЕЛЕФОН:(8793) 98-13-00
+7 (928) 363-81-28

АДРЕС:г. Ставрополь, ул. Ленина, 301

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 15:00
сб 7:30 — 14:00 / вс 8:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(8652) 35-00-01
+7 (938) 316-82-52

• КЛИНИКА 1
• КЛИНИКА 2

АДРЕС:г. Невинномысск, ул. Гагарина, 19

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 15:00
вс 8:30 — 14:00

ТЕЛЕФОН:(86554) 7-08-18
+7 (928) 303-82-18

АДРЕС:г.Невинномысск, ул. Гагарина, 60

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:8 (86554) 6-08-81
8 (938) 347-42-17

АДРЕС:г. Нефтекумск, 1-й микрорайон, ул. Дзержинского, 7

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86558) 4-43-83
+7 (928) 825-13-43

АДРЕС:г. Буденновск, пр. Энтузиастов, 11-Б

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 13:00
вс 8:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86559) 5-55-95
+7 (938) 302-23-89

АДРЕС:г. Зеленокумск, ул. Гоголя, д.83

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 13:00
вс 8:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86552) 6-62-14
+7 (938) 302-23-90

АДРЕС:г. Минеральные Воды, ул. Горская, 61, 13/14

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 16:00 / вс 8:30 — 15:00

ТЕЛЕФОН:(87922) 6-59-29
+7 (938) 302-23-88

• КЛИНИКА 1
• КЛИНИКА 2

АДРЕС:г. Ессентуки, ул. Володарского, 32

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 14:30 / вс 8:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(87934) 6-62-22
+7 (938) 316-82-51

АДРЕС:г.Ессентуки, ул.Октябрьская 459 а

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 15:00
сб 7:30 — 14:30

ТЕЛЕФОН:(87934) 99-2-10
+7 (938) 300-75-28

АДРЕС:г. Георгиевск, ул. Ленина, 123/1

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 14:00 / вс 8:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(87951) 50-9-50
+7 (938) 302-23-87

АДРЕС:г. Благодарный, ул. Первомайская, 38

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 15:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86549) 24-0-24
+7 (928) 363-81-37

АДРЕС:г. Светлоград, ул. Пушкина, 19 (Центр, Собор)

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 15:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86547) 40-1-40
+7 (928) 363-81-41

АДРЕС:с. Донское, ул. 19 Съезда ВЛКСМ, 4 А

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86546) 34-330
+7 (928) 363-81-25

АДРЕС:г. Новоалександровск, ул. Гагарина, 271 (пересечение с ул. Пушкина)

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:8(86544) 5-46-44
+7 (928) 363-81-45

АДРЕС:с. Александровское, ул. Гагарина, 24

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 15:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86557) 2-13-00
+7 (928) 363-81-35

АДРЕС:с. Кочубеевское, ул. Братская, 98 (ТЦ «ЦУМ»)

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 13:00
сб 7:30 — 13:00
вс 8:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86550) 500-22
+7 (928) 363-81-42

АДРЕС:г. Железноводск, ул. Ленина, 127

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 17.30
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(87932) 32-8-26
+7 (928) 363-81-30

АДРЕС:с. Арзгир, ул. Кирова, 21 (Рынок)

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 14:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:(86560) 31-0-41
+7 (928) 363-81-44

АДРЕС:г.Ипатово, ул. Ленинградская, 54

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:8 (86542) 5-85-15
8 (938) 347-42-16

АДРЕС:ст. Ессентукская, ул. Павлова, 17

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 16:00
сб 7:30 — 14:30

ТЕЛЕФОН:8 (87961) 6-61-00
8 (938) 347-42-18

АДРЕС:ст. Курская, ул. Калинина, д. 188

ВРЕМЯ РАБОТЫ:пн-пт 7:30 — 18:00
сб 7:30 — 13:00

ТЕЛЕФОН:8(87964) 5-40-10
8(938) 347-43-29

• Пятигорск
• Ставрополь
• Невинномысск

• Нефтекумск
• Буденновск
• Зеленокумск

• Минеральные Воды
• Ессентуки
• Георгиевск

• Благодарный
• Светлоград
• Донское

• Новоалександровск
• Александровское
• Кочубеевское

• Железноводск
• Арзгир
• Ипатово

• Ессентукская
• Курская

химия

Энантиомеры адреналина
Фамилия	( R ) -адреналин	( S ) -адреналин
Структурная формула
Другие названия	L- адреналин (-) — адреналин	D -адреналин (+) — адреналин
( RS ) -адреналин DL -адреналин (±) -адреналин
Количество CAS
Номер ЕС	200-098-7	205-752-5
206-347-6 (рацемат)
Информационная карта ECHA
PubChem
(рацемат)
Викиданные	Q132621	Q27074317
Q7279006 (рацемат)

Адреналин ( купольная модель )

Адреналин (химически: ( R ) -1- (3,4-дигидроксифенил) -2- ( N- метиламино) этанол) принадлежит к группе катехоламинов , в которую также входят норадреналин и дофамин. Эффективная форма ( эутомер ) адреналина стереохимически имеет ( R ) конфигурацию [( R ) -адреналин или (-) — адреналин]. ( R ) -адреналин примерно в 20-50 раз эффективнее ( S ) -адреналина.

синтез

В литературе описано несколько процессов синтеза адреналина. Классический процесс синтеза включает три стадии: пирокатехол ( 1 ) ацилируется хлорангидридом хлоруксусной кислоты ( 2 ) с получением 3,4-дигидрокси-ω-хлорацетофенона ( 3 ) . Реакция косвенно соответствует ацилированию Фриделя-Крафтса , тем не менее предпочтительный путь проходит через промежуточный сложный эфир и, таким образом, включает перегруппировку Фриса . Аминирование хлорацетофенона метиламином дает адреналон ( 4 ); последующее восстановление дает рацемический адреналин ( 5 ). Разрешение рацемата возможно с помощью (2 R , 3 R ) — винной кислоты .

Синтез адреналина ( 5 ) из пирокатехола ( 1 ) и хлоруксусной кислоты ( 2 ) (см. Также текст)

Альтернативно, 3,4-диметоксибензальдегид также может реагировать с синильной кислотой с образованием циангидрина , окисление которого затем дает нитрилокетон. Каталитическое восстановление производит амин — кетон , чей нежный N — метилирование затем дает вторичный амин . Затем адреналин получают путем гидролиза функций фенилового эфира , восстановления и разделения.

Коммерчески доступными формами адреналина также являются тартрат и гидрохлорид водорода .

стабильность

Как и все катехоламины, адреналин чувствителен к окислению. Один из продуктов окисления адреналина — адренохром . Для окисления можно использовать оксид серебра (I) (Ag ₂ O). Окисление адреналина также может катализироваться в водном растворе следами ионов железа и йодида . Антиоксиданты, такие как Б. Аскорбиновая кислота и метабисульфит натрия могут замедлять образование адренохрома. Скорость окисления также зависит от pH раствора. Оптимальной стабильностью считается слабокислый уровень pH.

Адренохромная реакция